阿莱格里对于他来说，尤文图斯和AC米兰哪个更重要并不好说。十几年前，他在意甲崭露头角，原因是他在卡利亚里失业后，在圣西罗找到了成功的工作，第一个赛季就带领球队夺得意甲冠军。然而，随着米兰投入逐渐减少，阿莱格里的保守战术并不受球迷认可。在13-14赛季，人们总觉得如果换掉阿莱格里，球队也许不会变差，但事实证明，米兰一次又一次地证明自己确实会变得更糟。

当时，孔蒂和尤文发生分歧，阿莱格里接手了尤文图斯，成为主教练。他与皮尔洛之间的矛盾众所周知，大家对于阿莱格里的前景并不看好。而后的历程我们都知道了，他带领尤文成为意甲霸主，三年两次杀进欧冠决赛。即使在18-19赛季离任后，尤文经历了波折后仍找回他，让他再度领导球队进行重建。

然而，在尤文的二次执教中，并不顺利。他带队获得意大利杯冠军，但因与管理层等产生摩擦，未能取得理想成绩。所以当他接手AC米兰时，并非没有其他感兴趣的球队。本赛季，他选择了AC米兰，一方面是球队有意重返欧冠区，出资不少；另一方面也是出于对圣西罗的感情与动力，为球队全力以赴。

尽管回归后，阿莱格里的执教并不顺遂。首轮比赛，球队意外输给了克雷莫纳，352和343体系备受质疑，AC米兰陷入困境。在莱奥受伤的情况下，这支红黑军团已无法与其他意甲球队抗衡。

然而，阿莱格里看到了球队中场可能是AC米兰扭转局面的关键。在第二轮意甲中，年近40的莫德里奇首发出场，帮助球队取得2比0的胜利。在第三轮比赛中，阿莱格里再次调整中场，使得中场核心逐渐成型，掌握了比赛节奏，能在多方面发挥作用，极大提升了球队水平。

通过一场又一场的胜利，AC米兰重新找回了步调。阿莱格里表示：“AC米兰应常胜，赢两场比赛不应是例外，输球才是。我们需要坚定的意志和35场比赛的全力以赴。”击败乌迪内斯后，AC米兰已经排名意甲第二，尤文图斯则意外失利。考虑到其他竞争对手的状况，阿莱格里的AC米兰在本赛季并非只是局外人。